Diazometaan, wat 'n diazogroep het wat aan 'n metileengroep geheg is, is die mees basiese vorm van die diazoverbindings. Kyk nou na die chemiese toepassings daarvan.
Diazometaan kan gebruik word vir,
- Karbeenvorming
- Siklopropanasie
- metilering
- Metilering van funksionele groep (RCOOH, fenol, HCl, R2NH, laktums)
- Ring uitbreiding van ketone
- Pirazoliene vorming
- Wolff herrangskikking reaksie
- Arndt-Eistert homologasie reaksie
Karbeenvorming
Diazometaan kan produseer karbene wanneer ligenergie stikstofverlies van diazometaan sonder protonasie bevorder.
- Karbene is 'n klas neutrale molekules met net ses valenselektrone. Slegs twee waterstofatome is gebind met die koolstofatoom daarin.
- Karbeen, spesifiek "metileenkarbeen," is 'n chemiese spesie met baie hoë chemiese reaktiwiteit.
- 'n Wye reeks chemikalieë kan gesintetiseer word met behulp van metileenkarbeen wat uit diazometaan vervaardig word.
Siklopropanasie
Diazometaan vorm siklopropaan ring wanneer dit met 'n alkeen reageer.
- Stikstof aanvaar die paar elektrone in die NC-binding en breek uit as N2, wat koolstof agterlaat met 'n paar elektrone en 'n leë orbitaal.
- 'n Karbeen word gevorm met 'n neutrale, tweewaardige koolstofatoom met een ongepaarde elektron en 'n leë orbitaal.
- Dan reageer dit met 'n alkeen om 'n siklopropaanring te vorm.
- Hier is die pad:
metilering
Die vermoë van diazometaan om 'n metielgroep vir 'n mobiele waterstofatoom te vervang, dikwels bekend as metilering, onderlê een van sy belangrikste toepassings.
Metilering van funksionele groepe
Metilering van karboksielsuur
- Diazometaan word gebruik om O-metiel verestering karboksielsuur. Die karboksielsuur protoneer eers diazometaan om CH te produseer3-N2. Soos N2 is een van die grootste vertrekgroepe, dit is nou 'n fantastiese alkieleringsmiddel.
Metilering van fenol
- Diazometaan transformeer fenol na fenieleter.
Metilering van HCl
- Diazometaan verander soutsuur in metielchloried.
Metilering van 2° amien
- Diazometaan verander 2° amien in 3° amien.
Metilering van laktame
- Met diazometaan, laktame kan gemetileer word in die teenwoordigheid van katalisators (metanol, water, aluminiumisopropylaat, fluorboorsuur).
- Andersins word N-diazometaan gebruik om tiolaktoon, heterosikliese aminoverbindings en heterosikliese enole te metileer.
Ring uitbreiding van ketone
Wanneer die substraatketoon siklies is, word die reaksie van diazometaan met siklopentanoon vergemaklik deur Büchner-Curtius-Schlotterbeck, wat een koolstofringuitbreiding tot gevolg het.
- Die vermoë om meer onstabiele 7- en 8-ledige ringe en 5- en 6-ledige ringe te produseer deur die Büchner-ringuitbreidingsreaksies met behulp van diazometaan het hulle wenslik gemaak vir sintetiese doeleindes.
Pirazoliene vorming
Diazometaan kan by heterosiklusse gevoeg word wat "olefiniese" C=C dubbelbindings bevat om te skep pirazoliene.
Wolff herrangskikking
Diazometaan sal met suurchloriede kombineer. Die diazo-spesie ondergaan 'n dramatiese oorgang wanneer dit verhit word of aan metaal soos silwer blootgestel word. Stikstof word verwyder, en 'n rangskikking word verander. Een bykomende koolstof is by karboksielsuur gevoeg as gevolg van die byvoeging van water. Dit staan bekend as die Wolff herrangskikking.
Arndt–Eistert-homologasie
Reageer geaktiveerde diazometaan met karboksielsure en dan Wolff-Herrangskik die intermediêre diazo ketone in die teenwoordigheid van nukleofiele soos water of amiene, die Arndt-Eistert Sintese maak die sintese van gehomologeerde karboksielsure of hul derivate moontlik.
Gevolgtrekking
Die N-diazometaan-reaksie met ander chemiese stowwe het verskeie voordelige effekte, soos om 'n molekule se buigsaamheid te beperk om konformasie-voor-oriëntasie te veroorsaak. In organiese chemie, diazometaan (CH2N2) is 'n baie belangrike en aanpasbare boukomponent.
